高中化学有机物总结大纲

一、物理性质

甲烷：无色无味难溶

乙烯：无色稍有气味难溶

乙炔：无色无味微溶

(电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味)

苯：无色有特殊气味液体难溶有毒

乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发

乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发

二、实验室制法

①：甲烷：CH3COONa + NaOH

→(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3

注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3

固固加热(同O2、NH3)

无水(不能用NaAc晶体)

CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂

②：乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→

CH2=CH2↑+H2O

注：V酒精：V浓硫酸=1：3(被脱水，混合液呈棕色)

排水收集(同Cl2、HCl)控温170℃(140℃：乙醚)

碱石灰除杂SO2、CO2

碎瓷片：防止暴沸

③：乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ +

Ca(OH)2

注：排水收集无除杂

不能用启普发生器

饱和NaCl：降低反应速率

导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管

④：乙醇：CH2=CH2 + H2O

→(催化剂,加热,加压)→CH3CH2OH

(话说我不知道这是工业还实验室。。。)

注：无水CuSO4验水(白→蓝)

提升浓度：加CaO

再加热蒸馏

三、燃烧现象

烷：火焰呈淡蓝色不明亮

烯：火焰明亮有黑烟

炔：火焰明亮有浓烈黑烟(纯氧中3000℃以上：氧炔焰)

苯：火焰明亮大量黑烟(同炔)

醇：火焰呈淡蓝色放大量热

四、酸性KMnO4&溴水

烷：都不褪色

烯炔：都褪色(前者氧化后者加成)

苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色

五、重要反应方程式

①：烷：取代

CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl

CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l)

+ HCl

CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl

CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl

现象：颜色变浅装置壁上有油状液体

注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体

三氯甲烷 = 氯仿

四氯化碳作灭火剂

②：烯：1、加成

CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br

CH2=CH2 +

HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl

CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷

CH2=CH2 + H2O

→(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇

2、聚合(加聚)

nCH2=CH2 →(一定条件)

→ [-CH2-CH2-]n

(单体→高聚物)

注：断双键→两个“半键”

高聚物(高分子化合物)都是【混合物】

③炔：基本同烯。。。

④：苯：

1.1、取代(溴)

◎(苯环)+ Br2

→(Fe或FeBr3)→◎(苯环)-Br + HBr

注：V苯：V溴=4：1

长导管：冷凝回流导气

防倒吸

NaOH除杂

现象：导管口白雾、浅黄色沉淀(AgBr)、CCl4：褐色不溶于水的液体(溴苯)

1.2、取代——硝化(硝酸)

◎(苯环) + HNO3 →(浓H2SO4,60℃)→◎(苯环)-NO2

+ H2O

注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯

50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯 反应液面以下

除混酸：NaOH

硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒

1.3、取代——磺化(浓硫酸)

◎ (苯环)+

H2SO4(浓) →(70-80度)→◎(苯环)-SO3H + H2O

2、加成

◎(苯环) +

3H2 →(Ni,加热)→○(环己烷)

⑤：醇：1、置换(活泼金属)

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑

钠密度大于醇反应平稳

{cf.}钠密度小于水反应剧烈

2、消去(分子内脱水)

C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→

CH2=CH2↑+H2O

3、取代(分子间脱水)

2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度)→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+

H2O

(乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂)

4、催化氧化

2CH3CH2OH + O2

→(Cu,加热)→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O

现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味

⑥：酸：取代(酯化)

CH3COOH + C2H5OH →(浓H2SO4,加热)→ CH3COOC2H5 + H2O

(乙酸乙酯：有香味的无色油状液体)

注：【酸脱羟基醇脱氢】(同位素示踪法)

碎瓷片：防止暴沸

浓硫酸：催化脱水吸水

饱和Na2CO3：便于分离和提纯

卤代烃：

1、取代(水解)【NaOH水溶液】

CH3CH2X + NaOH →(H2O,加热)→ CH3CH2OH + NaX

注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率

检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀

2、消去【NaOH醇溶液】

CH3CH2Cl + NaOH →(醇,加热)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O

注：相邻C原子上有H才可消去

加H加在H多处，脱H脱在H少处(马氏规律)

醇溶液：抑制水解(抑制NaOH电离)

六、通式

CnH2n+2 烷烃

CnH2n 烯烃 / 环烷烃

CnH2n-2

炔烃 / 二烯烃

CnH2n-6 苯及其同系物

CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚

CnH2nO

饱和一元醛 / 酮

CnH2n-6O 芳香醇 / 酚

CnH2nO2 羧酸 / 酯

七、其他知识点

1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

2、燃烧公式：CxHy +

(x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O

CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2

H2O

3、反应前后压强 / 体积不变：y = 4

变小：y < 4

变大：y > 4

4、耗氧量：等物质的量(等V)：C越多耗氧越多

等质量：C%越高耗氧越少

5、不饱和度=(C原子数×2+2 – H原子数)/ 2

双键 / 环 = 1，三键 = 2，可叠加

6、工业制烯烃：【裂解】(不是裂化)

7、医用酒精：75%

工业酒精：95%(含甲醇有毒)

无水酒精：99%

8、甘油：丙三醇

9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间

食醋：3%~5%

冰醋酸：纯乙酸【纯净物】

10、烷基不属于官能团